De eerste tekenen van permanente bewoning in de regio dateren van het einde van de 6e eeuw v. Chr. Griekse en Latijnse schrijvers maken tegen de 5e en 4e eeuw v. Chr. melding van het Gallische volk Tricasses.

Geschat wordt dat de stad Augustobona Tricassium (Troyes) aan het begin van onze jaartelling tegen de 6 000 zielen telt op een oppervlakte van circa 80 ha., aan de noord- en zuidzijde grenzend aan moerasgebied. Aan de open oost- en westzijde lijkt de stad zich langs de Romeinse wegen te hebben uitgebreid. Maar vanaf de tweede helft van de 3e eeuwworden de bewoners door plunderingen tijdens de Germaanse invasies gedwongen bescherming te zoeken achter de verdedigingswallen. Met de stenen van de vernielde bouwwerken wordt een eerste stadsmuur gebouwd op de resten van het Gallo-Romeinse castrum (vierkant met zijden van circa 400 m).

Troyes behoort in het begin van de 4e eeuw tot de eerste 25 bisdommen van het Romeinse Gallië. Het bisdom, dat in 344 gevormd zou zijn, maakte de bisschop al snel tot de belangrijkste bestuurder van de stad.

In 451 ontsnapt de stad aan een aanval van het leger van Atilla de Hun, dankzij de tussenkomst van bisschop Lupus van Troyes. Troyes wordt vanaf de 5e eeuw ingelijfd in het Frankische koninkrijk, maakt van 561 tot 741 deel uit van het Bourgondische koninkrijk, en komt daarna te vallen onder het graafschap Champagne. Op 7 september 878 vindt er een buitengewone gebeurtenis plaats: de paus kroont de koning van Frankrijk, Louis de Stotteraar, in de église Saint-Jean-au-Marché.

Tussen 887 en 892 wordt de stad geteisterd door de Noormannen; de oude stadsmuren bieden onvoldoende bescherming.

In de 7e en 8e eeuw komt de welvaart weer terug, vooral door de stimulans van de graven Hendrik I de Vrijgevige en Theobald IV, die de ambachten ontwikkelen: textiel, leder, perkament en beroepen in de bouw. Troyes is de spil van de beroemde jaarmarkten van de Champagne. De stad groeit uit de oude ommuring, en breidt zich uit naar het oosten, het zuiden en dan het westen, waarbij langzaam de karakteristieke champagnekurkvorm ontstaat. Ze verdriedubbelt in omvang en telt tussen de 20 000 en 30 000 inwoners: het is één van de grootste en rijkste steden van Frankrijk.

De rijkdom van de graven van Champagne maakt ze tot aantrekkelijke huwelijkspartners: de dochter van de koning van Navarra brengt ze een koninklijke titel. Bijna een eeuw later trouwt Johanna I van Navarra met Filips de Schone, die in 1284 koning van Frankrijk wordt. Parijs haalt de Champagne daarna in, wat leidt tot het verval van Troyes dat pas stopt als de stad weer tot bloei komt in de "mooie 16e eeuw".